تأهل فريق ميلان الإيطالي إلى دور الـ16 من بطولة كأس إيطاليا بعد فوزه على ليتشي بثلاثة أهداف دون رد في المباراة التي أقيمت مساء الثلاثاء ضمن منافسات دور الـ32 للنسخة الحالية من البطولة. جاء الهدف الأول عبر اللاعب سانتياجو خيمينيز في الدقيقة 20، بينما شهدت المباراة طرد لاعب ليتشي جميل سييبيرت في الدقيقة 18.
في الشوط الثاني، أضاف فريق الروسونيري هدفين آخرين من توقيع كريستوفر نكونكو في الدقيقة 51 وكريسيتيان بوليسيتش في الدقيقة 64. تأهل ميلان إلى دور الـ32 بعد انتصاره على باري في دور الـ64 بثنائية نظيفة، بينما حقق ليتشي نفس النتيجة بفوزه على يوفو ستابيا.
بدأ الروسونيري مشواره في بطولة كأس إيطاليا مبكرًا هذا الموسم نتيجة احتلاله المركز الثامن في الدوري الإيطالي الموسم الماضي، الأمر الذي دفعه للمشاركة في تصفيات الدور الـ32. شهدت عودة ماسيميليانو أليجري لتدريب ميلان انطلاقة إيجابية بفوز على باري، وهي المباراة الرسمية الأولى له منذ عودته بعد 11 عامًا من انتهاء فترة ولايته السابقة، حيث كان أليجري قد توج خلال فترته الأولى بالدوري وكأس السوبر الإيطالي.
نجح الروسونيري في تجاوز خسارته في الجولة الافتتاحية أمام كريمونيسي بنتيجة 2-1، محققًا ثلاثة انتصارات متتالية بعد ذلك، حيث فاز على ليتشي 2-0، وعلى بولونيا 1-0، وأيضًا أمام أودينيزي 3-0. في المقابل، دخل ليتشي في سلسلة من النتائج السلبية، حيث لم يحقق أي فوز في آخر أربع مباريات بالدوري الإيطالي بعد تعادله مع جنوى، وتعرضه لخسائر متتالية أمام ميلان وأتالانتا وكالياري.